其实，德普并不想成为老师的眼中钉，只是一直苦于读不进书而自暴自弃：“我承认我的智力水平永远停留在16岁，只是没办法的事情，好在我不是文盲，还能读懂报纸。”第二年，德普正式辍学，踏上了梦寐以求的“流浪”生涯。在一次醉酒之后，德普与“朋克之父”伊基.bo普不打不相识，有幸成为“kids”乐队的主力成员之一，随后便巡演于佛罗里达州的各大俱乐部，在摇滚圈内名气陡增。在那段自食其力的日子里，尽管德普每天只能赚到25美元，但他无比知足，更重要的是，这个17岁的毛头小子再不像从前那般浮躁，闲暇时甚至还博览群书——“为了不让别人嗤笑我没文化，更为了不让自己变成一个纯正的白痴。”
两年后，德普邂逅了一个名叫劳莉.安.阿丽森的铁杆粉丝。此女比德普长5岁，是个小有名气的化妆师。两人一见倾心，并以当时颇为出格的“闪婚”结束了短暂而热烈的恋爱过程——1983年12月24日，刚满弱冠之年的德普与阿丽森携手踏上了红地毯。德普的儿时玩伴伊维斯.布赫达纳回忆道：“当时的德普还是个孩子，很多来宾都对他的选择感到不解，可眼看这对新人的甜蜜模样，谁又会去说三道四呢？”新婚当天，德普对乐队的哥们说，阿丽森是他见过的最美的女人，他一定会和她相守至死，绝不重蹈父母的覆辙。在最初的日子里，德普与阿丽森如胶似漆，但随着德普事业心的膨胀，两人的矛盾也日益显lu。
新婚第二年，德普携乐队前往好莱坞寻找演出机会，阿丽森成了德普的后援团。然而，声se犬马的好莱坞并不像佛罗里达那样宁静，无数乐队都祈望在这里切糕分羹，致使“kids‘每日背着一筐重金属东奔西跑，却没有一个接纳它们的舞台。迫于生计，德普只好做起电话推销员，每天拨号上千次，只为卖掉一台折价的落地钟，后来因为产品实在难卖，德普又改行推销圆珠笔，周薪则降到了前者的十分之一——10美元。对于这段几乎沦落到要饭境地的悲惨岁月，德普笑言：“电话是我表演的启meng老师，每天我都要和不同的男女不同的声音和不同的态度打交道，所以练就了见人说人话，见鬼说鬼话的本事，最重要的是，我学会了无限度忍耐，这在好莱坞是相当受用的。”此时，阿丽森再也无法忍受颠沛流离的生活，愈发觉得德普是个无法给他带来安全感的男人，毅然傍上一个高大威猛的足球运动员，决定择日与德普摊牌。