操上表举荐刘备为镇东将军，封宜城亭侯。不久后，袁术亲率大军进攻徐州，刘备留张飞镇守下邳，自己亲率大军前往迎击袁术，两军在盱眙、淮阴一带相持一月有余，互有胜负，陷入胶着。不料后方生变，张飞欲诛杀陶谦旧将曹豹，曹豹率众坚守城池，暗中引吕布偷袭下邳。吕布一举攻破下邳，击败张飞，将刘备的妻儿老小尽数俘虏。刘备得知后方失守，连忙率军回援，行至下邳时，军队已然溃散，只得收拢残部东取广陵，却又被袁术击败，被迫转军海西。此时军中粮草断绝，困顿至极，将士甚至自相残杀以果腹，全赖东海麋竺倾尽家财资助，才得以渡过难关。
经此一败，刘备决意重回小沛，遂向吕布求和。吕布应允，任命刘备为豫州刺史，令其返回豫州，与自己合力攻打袁术，同时归还刘备的妻儿及部曲家属，还亲自在泗水之滨为刘备送行。刘备得以重回小沛，重整旗鼓。
不久后，袁术命部将纪灵率领三万大军攻打小沛，刘备兵力薄弱，只得向吕布求救。吕布率军屯于小沛城外，设宴邀请刘备与纪灵，以辕门射戟为赌约，巧妙化解了两军兵戎相见的危机，为刘备解了燃眉之急。
可没过多久，刘备再度招募兵马，部众已达万余人，势力渐长令吕布心生忌惮，遂亲自率军进攻小沛。刘备兵败不敌，只得前往许都投奔曹操。曹操麾下谋士程昱、郭嘉皆看出刘备有雄才大略、不甘人下，屡次劝说曹操趁早将其铲除，以绝后患。曹操却不以为然，非但没有加害刘备，反而拨给兵马粮草，举荐其为豫州牧，自此之后，世人皆称刘备为“刘豫州”。
建安二年（公元197年），韩暹、杨奉在徐州、扬州一带纵兵施暴，祸害百姓，刘备设计诱杀杨奉，为民除害。
建安三年（公元198年）春，吕布派人携带黄金前往河内买马，途中被刘备的士兵劫掠。吕布大怒，当即派遣中郎将高顺与北地太守张辽率军攻打刘备。曹操虽派夏侯惇率军救援，却被高顺等人击败。同年九月，沛城被攻破，刘备的妻儿再次被吕布俘虏，刘备孤身一人仓皇逃走。十月，刘备在梁国边境与曹操相遇，随即与曹操联手，共同进攻吕布。吕布兵败被擒后，刘备以丁原、董卓皆被吕布背叛之事，劝说曹操将吕布处死，终除心腹大患。
曹操收服臧霸之后，曾命刘备前去，让臧霸献上昔日背叛自己的徐翕、毛晖二人首级，臧霸重情重义，不肯做出此等不义之事，恳请刘备代为向曹操求情。刘备感念臧霸忠义，从中斡旋，终让曹操赦免徐、毛两人。
此后，刘备随曹操返回许都，被封为左将军。曹操对刘备礼遇有加，恩宠甚厚，出行时同乘一车，落座时同坐一席，一时之间，刘备在许都地位显赫。
建安四年（公元199年），车骑将军董承受汉献帝衣带诏，暗中联络刘备与偏将军王子服、长水校尉种辑、议郎吴硕，密谋诛杀曹操。众人尚未发难，一日曹操与刘备闲谈，忽然从容说道：“当今天下，能称得上英雄的，唯有你我二人。袁绍之流，根本不值一提。”刘备正在用餐，听闻此言心中大惊，手中筷子不觉掉落地上。恰逢此时天上惊雷炸响，刘备借机掩饰道：“圣人曾说，迅雷烈风，必使人神色变动，此言果然不虚。一声惊雷，竟让我受惊至此。”巧妙化解了尴尬，也掩藏了心中的谋逆之意。
不久后，袁术欲从下邳北上投奔袁绍，曹操命刘备督领朱灵、路招率军出征，前往下邳截击袁术。刘备得此脱身良机，当夜便率军火速东行。程昱、郭嘉得知后，再次劝说曹操追回刘备，曹操幡然醒悟，派人追赶，却早已来不及。袁术无法通过下邳，进退两难，不久后便病亡。
刘备抵达下邳后，打发朱灵等人率军返回许都，随即趁机诛杀徐州刺史车胄，留关羽镇守下邳，自己重回小沛。昌豨率先起兵反叛曹操，徐州境内诸多郡县纷纷响应，刘备兵力迅速扩充至数万人。他又派孙乾北上联络袁绍，袁绍随即派遣骑兵前来相助。曹操命刘岱、王忠率军攻打刘备，却久攻不下。刘备对刘岱等人放言道：“像你们这样的将领，即便前来，也奈何不了我，若是曹公亲自前来，胜负犹未可知。”
建安五年（公元200年）正月，衣带诏之事败露，董承等人尽数被曹操诛杀。此时曹操大军正与袁绍对峙于官渡，曹操却力排众议，认为刘备是人中豪杰，若不及时铲除，必成心腹大患，遂亲自率军东征刘备。刘备猝不及防，大败而逃，部将夏侯博被曹军擒获，妻儿也再次落入曹操手中。曹军随后进攻下邳，关羽为保刘备家眷，被迫暂降曹操。
据《魏书》记载，起初刘备以为曹操要专心应对官渡大敌，无暇东征，直到侦察骑兵疾驰来报，说曹操亲率大军将至，刘备虽大惊，却依旧不肯相信，亲自率数十骑兵登高查看，远远望见曹操的麾盖旌旗，便知大势已去，当即弃部众仓皇而逃。
刘备一路逃往青州，青州刺史袁谭曾被刘备举荐为茂才，感念旧恩，亲自率军迎接刘备。刘备随袁谭抵达平原，袁谭派人快马禀报袁绍，袁绍当即遣将沿途奉迎，甚至亲自离开邺城二百里，与刘备相见，礼遇至极。刘备在袁绍处停留一月有余，先前被打散的士卒也渐渐前来集结，部众稍复。
同年，曹操解除白马之围后，迁徙百姓沿黄河西行，袁绍率军渡河追击，命刘备与文丑率领骑兵挑战。曹操以辎重物资为诱饵，待袁军争抢物资时，突然纵兵出击，大败袁军，斩杀文丑，刘备侥幸脱身。
曹操与袁绍在官渡长期相持，汝南黄巾军首领刘辟等人叛曹归袁。袁绍命刘备率军前往?强诸县，与刘辟联手侵扰许都以南地区，沿途各县纷纷举兵响应刘备。关羽得知刘备下落，当即从曹操军中脱身，千里走单骑回归刘备身
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