同年秋天，子常率领楚军主力浩浩荡荡地出发，经豫章（今安徽合肥至江西南昌一带）向桐国进军。然而，子常并不知道，他踏入的正是吴国精心布设的陷阱。吴王阖闾早已派遣孙武率领一支精锐部队，在楚军必经之路的巢地（今安徽巢湖）设下埋伏。巢地地势险要，山林密布，是绝佳的伏击地点。当楚军抵达豫章时，吴军先是派出少量兵力进行骚扰，故意示弱，引诱楚军追击。子常果然中计，下令楚军全力追击，一路追到巢地。
就在楚军进入伏击圈的瞬间，孙武一声令下，埋伏在山林中的吴军精锐如猛虎下山般冲出，箭如雨下，刀光剑影。楚军毫无防备，顿时陷入混乱，士兵们惊慌失措，争相逃命。吴军乘胜追击，不仅大败楚军，还一举攻克了巢地，俘虏了楚国守巢大夫公子繁。这场豫章之战，不仅让楚国损失了大量兵力与将领，更让楚国的边境防线彻底崩溃。《左传·定公四年》中记载：“楚自昭王即位，无岁不有吴师”，这句话精准地描绘了当时楚国的困境——除了豫章之战、巢地之战这两场重大军事行动外，吴军几乎每年都会对楚国发动袭扰，楚国的兵力在长期的战争中消耗殆尽，国内经济也因战争陷入停滞：农田荒芜无人耕种，粮食产量大幅下降，百姓们既要承担沉重的赋税，又要被迫服兵役、徭役，生活苦不堪言，民间的怨声载道，为楚国的衰落埋下了伏笔。
时间来到周敬王十四年（公元前506年，楚昭王十年），经过数年的准备与消耗，吴王阖闾认为“大举攻楚，直捣郢都（楚国都城，今湖北荆州）”的时机已经成熟。郢都作为楚国的政治、经济、军事中心，一旦被攻克，楚国必将陷入崩溃。阖闾深知，这场战争关系到吴国的兴衰成败，因此他没有贸然出兵，而是先后征求了伍子胥与孙武的意见。
伍子胥与孙武经过深思熟虑，向阖闾提出了一个关键策略：“联合唐、蔡两国，共同伐楚”。他们分析道：“楚将子常贪婪无度，曾多次侮辱唐、蔡两国的国君，唐、蔡两国早已对楚国心怀怨恨，若能联合这两国，不仅能增强吴军的兵力，还能借助两国的地理优势，绕开楚国的正面防线，直捣郢都。”
事情的起因，还要追溯到几年前。蔡昭侯曾前往楚国朝见楚昭王，带来了两件珍贵的皮衣与两块玉佩，分别献给了楚昭王与子常。子常见蔡昭侯的皮衣与玉佩精美绝伦，便向蔡昭侯索要，蔡昭侯拒绝后，子常竟将蔡昭侯软禁在楚国长达三年。唐成公也曾因拒绝子常索要良马的要求，被软禁在楚国。这件事让蔡、唐两国对楚国恨之入骨，时刻想着报复。
公元前506年春天，晋国曾召集诸侯在召陵（今河南漯河）会盟，商议伐楚之事，但最终因内部矛盾不了了之。同年夏天，楚国的属国沈国（今河南平舆）因拒绝参加召陵之会，被晋国支持的蔡国攻灭。楚国得知后，立刻派遣子常率军包围了蔡国都城，企图惩罚蔡国。蔡昭侯见状，深知仅凭蔡国的力量无法对抗楚国，于是决定向吴国求援，他亲自前往吴国，将自己的儿子乾与大夫的儿子作为人质，以示诚意。
阖闾见蔡国主动求援，又与唐国达成了同盟协议，心中大喜。同年冬天，吴、蔡、唐三国联军正式组建——唐国国力较弱，仅派遣了少量兵力协助，联军的主力仍是吴军与蔡军。阖闾亲自担任统帅，伍子胥、孙武、伯嚭等重臣辅佐，率领联军从吴国出发，对楚国发动了规模空前的进攻。
吴军充分发挥了水军优势，乘坐战船沿淮河逆流而上，抵达淮汭（今河南潢川一带）后，阖闾下令弃舟登岸，改行陆路。这一决策看似冒险，实则是孙武的精妙部署——淮河上游河道狭窄，不利于吴军大型战船通行，而陆路则可以更快地与蔡军会合，绕开楚国的边境防线。联军在淮汭会合后，迅速向西进军至豫章，与前来迎战的楚军在汉水两岸对峙，一场决定吴楚命运的决战，即将拉开帷幕。
在汉水对峙期间，楚军左司马戌（沈尹戌）向令尹子常提出了一条极具针对性的作战计划。左司马戌是楚国少有的智勇双全的将领，他对楚军的部署与吴军的弱点有着清晰的认识。他对子网说：“您率领主力部队沿汉水与吴军周旋，牵制吴军的兵力，不要让他们渡过汉水；我则率领方城（楚国北部边境的长城）之外的军队，迅速前往淮汭，摧毁吴军的战船，然后返回堵塞大隧、直辕、冥阨三座关隘（今河南、湖北交界处的九里关、武胜关、平靖关，这三座关隘是吴军撤回吴国的必经之路）。届时，您率军渡过汉水进攻吴军，我从背后夹击，吴军腹背受敌，必败无疑！”
子常起初同意了这一计划，左司马戌随即率军出发。然而，子常的野心与短视，最终葬送了楚军的胜机。吴军的间谍得知了左司马戌的计划后，迅速报告给了孙武。孙武立刻采取对策，派人散布谣言，声称“吴军畏惧左司马戌，若左司马戌率军返回，吴军必逃”。同时，楚国武城大夫黑也向子常进言：“楚军的革车（用皮革包裹的战车）不如吴军的木车耐久，若长期对峙，楚军的战车必将损坏，不如速战速决。”
大夫史皇则出于私心，挑拨子常说：“楚国人都厌恶您，而敬重左司马戌。若左司马戌成功摧毁吴军战船、堵塞关隘，再与您夹击吴军，功劳就全归左司马戌了。您若不尽快出战，不仅会失去功劳，还可能因之前的过失被楚昭王责罚！”子常本就争功心切，又担心左司马戌抢走功劳，于是不顾与左司马戌的约定，擅自下令楚军渡过汉水，向吴军发起进攻。
楚军渡过汉水后，从大别山以东的小别山到大别山主峰，与吴军展开了三次激战。然而，楚军由于仓促出战，士兵们士气低落，又缺乏统一的指挥，三次交战均以失败告终。子常见楚军屡战屡败，心生恐惧
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